偷渡来回第66次自首，很可能会被判刑。以下是对此问题的详细分析：

一. 偷渡行为的法律定性

根据《中华人民共和国刑法》第三百二十二条，违反国（边）境管理法规，偷越国（边）境，情节严重的，构成偷越国（边）境罪，处一年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。这里的“情节严重”包括但不限于多次偷越国（边）境、结伙偷越国（边）境等情形。

二. 自首情节的法律影响

虽然自首是法定可以减轻处罚或免除处罚的情节，但具体是否判刑、判刑的轻重还需结合偷渡的具体情节、后果以及自首的动机、时间、方式、如实供述罪行的程度以及悔罪表现等因素综合判断。

三. 偷渡来回第66次的法律后果

1. 偷渡次数：偷渡来回第66次，显然属于多次偷越国（边）境，符合“情节严重”的认定标准。
2. 自首情节：虽然自首可以从轻或减轻处罚，但考虑到偷渡次数之多、情节之严重，自首情节可能不足以完全免除刑事处罚。

综上所述，偷渡来回第66次自首，很可能会被判刑。具体刑罚的轻重将由司法机关根据案件的具体情况综合判断。

我的建议：如果您或您身边的人面临类似情况，应尽早委托专业刑事辩护律师介入处理，结合具体的案件情节和证据开展具有针对性的有效辩护工作，争取从轻、减轻处罚。如有进一步需要，您可以继续咨询我。