两人同居过并订婚后，如果发生退婚情况，主要的问题可能集中在彩礼的返还上。彩礼是传统婚姻习俗中的一种方式，代表着对新人的祝福。然而，如果双方未办理结婚登记手续，且因某些原因决定退婚，那么彩礼的返还问题就需要妥善处理。

根据相关法律规定，如果双方未办理结婚登记手续，当事人请求返还按照习俗给付的彩礼的，人民法院应当予以支持。但具体的返还金额，法院会根据双方同居生活的时间、生活开支花销、以及婚姻未能缔结的原因等具体情况进行综合判断。

除了彩礼问题，双方还需要协商处理好其他共有财产，比如共同购买的物品、共同的存款等。如果双方有共同的债务，也需要进行清算和处理。

在这个过程中，如果双方能够友好协商并达成一致，那是最好的结果。如果协商无果，可以寻求法律援助，通过法律途径来解决问题。

总的来说，处理同居过并订婚后的退婚问题，需要双方保持冷静和理智，通过协商或者法律途径来妥善解决彩礼返还和其他财产处理问题。